荣国府的“宝二爷”，算是个传奇人物。一降生，他口中便含有一块稀世美玉；抓周时，伸手拿的尽是那些脂粉首饰；少年时，更是觉得男子浊气逼人，总是厮混于内帷之中。不过，贾宝玉对秦钟、北静王和蒋玉菡却有着说不出的好感，更是因蒋玉菡触怒了贾政，招来了一通棒打，差点丢了小命。

贾宝玉和蒋玉菡的关系，是《红楼梦》中比较令人大跌眼镜的。两人初次见面，是在冯紫英府上喝花酒，加上草包薛蟠的衬托，蒋玉菡成了席间最抢眼的人物，以至于贾宝玉的精力大半都花在了这个优伶身上。
面对蒋玉菡，贾宝玉似乎找到了和秦钟共处的那种感觉，以至于在廊檐下显露出了亲昵的举动：
宝玉出席解手，蒋玉菡便随了出来。二人站在廊檐下，蒋玉菡又赔不是。宝玉见他妩媚温柔，心中十分留恋，便紧紧地搭着他的手，叫他：“闲了往我们那里去。还有一句话借问，也是你们贵班中，有一个叫琪官的，他在那（哪）里？如今名驰天下，我独无缘一见。”